College Note: neraca massa cumene (isopropil benzene)

BAB III

SENYAWA KIMIA DARI C3

3.3 INDUSTRI ISOPROPIL BENZENE (CUMENE)

3.3.1 PENDAHULUAN

Cumene adalah nama umum untuk isopropylbenzene, sebuah senyawa organik yang yang termasuk golongan C3. Senyawa ini pertama kali digunakan sebagai zat tambahan untuk menaikkan nilai oktan minyak mentah dan bahan bakar. Cumene adalah cairan tak berwarna yang mudah terbakar yang memiliki titik didih 152 ° C. Hampir semua cumene yang dihasilkan sebagai senyawa murni pada skala industri dikonversikan ke cumene hidroperoksida, yang merupakan sintesis antara dalam industri lain penting bahan kimia seperti fenol dan aseton.

Cumene produksi komersial dilaksanakan melalui katalitik alkylation dari benzena, dengan penambahan Propylene. Solid phosphoric acid (SPA) didukung pada alumina juga dapat digunakan sebagai katalisator, dan ini adalah kasus sebelum pertengahan tahun 1990-an ketika zeolit katalis berbasis teknik membuat komersial lainnya mubazir.

Cumene merupakan nama trivial dari isopropil benzene dengan nama IUPAC (1-methylethyl) benzena. Cumene juga meiliki nama lain 2-phenylpropane. Cumene merupakan senyawa yang digunakan untuk mengembangkan fenol dan aseton dari benzena dan propilena.

3.3.2 KLASIFIKASI PROSES

Reaksi alkilasi antara propilena – propana dan benzene dengan menggunakan katalis phosphat.

3.3.3 DATA KUANTITATIF

a. Basis : 1 ton cumene ( > 99,5 % kemurnian, 94 % yield berdasarkan propylene )

Benzene : 0,76 ton

Propylene : 0,41 ton

Produk samping : polyisopropyl benzene, didominasikan oleh diisopropyl benzene

b. Kapasitas alat : 30-175 ton/hari

3.3.4 SIFAT FISIK DAN KIMIA BAHAN BAKU DAN PRODUK

3. 3.4.1 Bahan Baku

a. Proylene – propane

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/Propene-2D-flat.png/100px-Propene-2D-flat.png

C=CCC = CC

Rumus molekul C ₃ H ₆

Massa molar 42.08 g/mol

Penampilan gas tak berwarna

Density 1.81 kg/m ³ , gas (1.013 bar, 15°C)

613,9 kg / m ^3, cair

Titik lebur − 185.2 °C (88.0 K)

Titik didih − 47.6 °C (225.5 K)

Kelarutan dalam air 0.61 g/m ³ (? °C)

Viscosity 8.34 µPa·s pada 16.7 °C

Sifat kimia cumene

Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom hidrogen pada rumus bangun propilen seperti tampak pada gambar :

H H

C = C

H H

Atom karbon nomor 1 dan 2 mempunyai bentuk trianguler planar seperti yang terdapat pada etilen. Atom-atom ini tidak bebas berotasi karena adanya ikatan rangkap tadi. Atom karbon nomor 3 adalah tetrahedral, seperti pada metana. Atom-atom hidrogen yang terikat pada atom karbon ini adalah hidrogen asiklis ikatan rangkap yang ada pada propilen terdiri dari satu ikatan sigma (σ) yang terbentuk dari

overlapping dua orbital sp2 dan satu ikatan phi (π) yang terbentuk

diatas dan dibawah ruang antar dua karbon dengan sisi dua orbital p ikatan phi (π) bertanggung jawab untuk beberapa reaksi dengan senyawa ini. Ikatanπ berperan sebagai sumber elektron untuk reaksi elektrofilik.

Contoh sederhana adalah reaksi adisi dan hidrogen atau suatu halogen.

CH₃CH = CH₂+ H₂ CH₃CH₂CH3

CH₃CH = CH₂ + Cl₂ CH₃CHClCH₂Cl

Beberapa reaksi propilen diantaranya adalah :

1. Alkilasi

Reaksi alkalisi terhadap benzena oleh propilen dengan adanya

katalis AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzena.

Reaksi : AlCl₃

C₆H₆+ C₃H₆ C₆H₆CH(CH₃)₂

2. Khlorinasi

Alkil klorida dapat dibuat dengan cara khlorinasi dan non katalitik terhadap propilen fase gas pada suhu 500oC dalam reaktor adiabatik. Prinsip reaksi ini terdiri dari substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap atom hidrogen pada propilen.

Reaksi :

Cl₂ + CH₂CHCH₃ CH₂CHCH₂Cl + HCL

Reaksi.

Propena menyerupai alkena lain yang mengalami reaksi adisi relatif mudah pada suhu kamar. Kelemahan relatif dari ikatan rangkap (yang kurang kuat dari dua ikatan tunggal) menjelaskan kecenderungan untuk bereaksi dengan zat yang dapat mencapai transformasi ini. reaksi alkena meliputi:

1) polimerisasi,

2) oksidasi,

3) halogenasi dan hydrohalogenation,

4) alkilIasi,

5) hidrasi,

6) oligomerisasi,

b. Benzene

Rumus molekul	C₆H₆
Massa molar	78,1121 g/mol
Penampilan	Cairan tak berwarna
Densitas	0,8786 g/mL, zat cair
Titik leleh	5,5 °C (278,6 K)
Titik didih	80,1 °C (353,2 K)
Kelarutan dalam air	0,8 g/L (25 °C)
Viskositas	0,652 cP pada 20 °C
Momen dipol	0 D

Sifat kimia benzene

· Bersifat karsinogenik (racun)

· Merupakan senyawa nonpolar

· Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

· Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi

3.4.4.2 Produk

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Cumene-2D-skeletal.png/80px-Cumene-2D-skeletal.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Cumene-3D-balls.png/100px-Cumene-3D-balls.png

a.Cumene

Rumus	C ₉ H ₁₂
Massa molar	120,19 g mol ^-1
Penampilan	cairan tak berwarna
Density	0,862 g cm ^-3, cairan
Titik lebur	-96 ° C (177 K)
Titik didih	152 ° C (425 K)
Kelarutan dalam air	larut
Viscosity	0,777 cP pada 21 ° C

Sifat kimia cumene

· Bersifat karsinogenik (racun)

· Merupakan senyawa nonpolar

· Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

· Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi

b.DIISOPROPILBENZENE
Titik lebur - 63 °C

Titik didih 203 ° C (476 K)

Density 0,8549 g / cm³ pada 25 ° C

Tekanan uap 52,4 Pa pada suhu 25 ° C

Kelarutan air 72,0 ug / L pada 25 ° C

SIFAT KIMIA DIISOPROPIL BENZENA

· Bersifat karsinogenik (racun)

· Merupakan senyawa nonpolar

· Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

· Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi

3.3.5 REAKSI YANG TERJADI

Reaksi utama

C₆H₆ + CH₃CH = CH₂ à C₆H₅C₃H₇ ∆H=-23,76 kkal

Benzene Propilen Isopropyl benzene

Reaksi samping

C₆H₆ + n CH₃CH = CH₂ à C₆H_6-n(C₃H₇)_n

Polyalkyl benzene

C₆H₆ + 2CH₃CH = CH₂ à C₆H₄[CH(CH₃)₂]₂

Di-isopropylbenzene

3.3.6 URAIAN PROSES

Propilen – propane dan benzene dipompakan pada tekanan 25 atm kemudian masuk kedalam preheater untuk pemanasan awal. umpan menuju reaktor fix bed bertingkat, pada bagian atas reactor. Di reaktor terdapat tingkatan dimana setiap tingkat disemprot dengan propana sebagai pendingin dengan tujuan agar temperatur tetap terjaga pada 250^OC dan tiap tingkatan itu terdapat katalis H₃PO₄.

Hasil dikeluarkan dari bagian bawah reaktor adalah cumene serta propane, polialkil benzene yang didominasi oleh diisopropil benzene dan benzene yang tidak bereaksi. Hasil melewati HE untuk didinginkan sehingga suhunya turun lalu dialirkan ke menara distilasi depropanizer. Pada menara depropanizer ini terdapat boiler pada bagian bawah untuk pemanasan. Propane memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan komponen-komponen lain menguap naik keatas menuju top produk berupa uap yang akan terkondensasi pada kondenser lalu keluar menuju reaktor sebagai propane dingin dan direcycle kembali ke dalam reaktor.

Pada bagian bawah depropanizer, produk yang dihasilkan adalah cumene, polialkil benzene dan benzene yang akan dipanaskan kembali oleh reboiler dan dialirkan menuju menara destilasi benzene kolom. Di dalam menara ini terjadi pemisah antara cumene, polialkil benzene dan benzene. Benzene terlebih dulu menguap akan keluar menuju top lalu terkondensasi dan direcycle kembali ke proses awal umpan.

Cumene dan polialkil benzene bersama dengan sedikit benzene yang tidak teruapkan keluar menuju kolom destilasi cumene. Pada kolom ini terjadi pemisahan lagi. Cumene (isopropil benzene) yang menguap akan mengalami kondensasi dan keluar sebagai produk. Sedangkan pada bagian bottom dihasilkan produk samping yang menyertai proses berupa poli-alkilbenzene yang didominasi oleh di-isopropil benzene.

3.3.7 FLOWSHEET (Lihat Gambar 3.3.1 industri cumene)

3.3.8 KEGUNAAN

Cumene (isopropil benzene) memiliki beberapa kegunaan, yaitu :

- Sebagai bahan pencampuran bensin pesawat tebang ( avgas )

- Bahan kimia pelarut dalam pembuatan lak ban.

- Umpan dan senyawa penting dalam produksi fenol dan aseton

- Zat tambahan untuk menaikkan nilai oktan minyak mentah dan bahan bakar.

3.3.9 FUNGSI ALAT

- Pompa : untuk mengalirkan fluida dengan tekanan 25 atm menuju reaktor

- Heat exchanger : untuk pemanasan awal pada umpan dan meenurunkan suhu hasil keluaran reaktor.

- Reboiler : mengubah fase zat dari cairan menjadi gas pada bagian bawah depropanizer, kolom benzene, dan kolom cumene.

- Kondenser : mengubah fase zat dari gas menjadi cairan pada bagian atas depropanizer, kolom benzene, dan kolom cumene.

- Packed bed staged reaktor : reaktor berpacking tingkat yang berisi katalis H₃PO₄untuk mereaksikan propylen – propane dengan benzene.

- Depropanizer : menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk memisahkan propane dari cumene dan benzene.

- Benzene column : menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk memisahkan benzene dari cumene.

- Cumene column : menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk memisahkan cumene dari produk sampingnya (di-isopropil benzene) dan mendapatkan cumene (isopropyl benzene) murni.

3.3.10 KESIMPULAN

Dari presentasi yang telah disampaikan dapat disimpulkan bahwa :

Cumene (isopropil benzene) adalah senyawa kimia golongan C3 yang memiliki rumus C ₉ H ₁₂.

Proses pembuatan cumene ini menggunakan reaksi alkilasi yang berlangsung pada reaktor bertingkat jenis fixed bed multitube dengan kondisi dengan katalis asam phosphat.

Senyawa ini berperan penting dalam proses pembuatan fenol dan aseton serta dapat meningkatkan nilai oktan pada bahan bakar.

Cumene diproduksi dengan menggunakan bahan baku propilen-propana dan benzena yang dipompakan ke reaktor bed isisan bertingkat (pick bed staged reaktor) dimana reaksi dibantu dengan katalis H₃PO₄.selanjutnya hasil dari reaktor mengalami proses destilasi pada deopropinizer, benzena kolom, serta cumene kolom untuk pemisahan cumene, benzena serta propana. Sehingga didapat produk berupa cumene dengan produk samoing polialkilbenzena yang didominasi oleh diisopropil benzene.

Reaksi kimia yang terjadi dalam pembuatan cumene sebagai berikut :

Reaksi utama